Восстановление власти Чезаре над Урбино, его союз с Орсини и перемирие с Бентивольо — все это заставило призадуматься даже флорентийскую Синьорию. Сказалось и давление короля Людовика, который настойчиво подталкивал Флоренцию к активному сотрудничеству с папой и герцогом Валентино. И хотя крах Борджа по-прежнему оставался заветной мечтой флорентийцев, Республике хотелось избежать упреков в двуличии и злостном упрямстве. Поэтому Синьория сообщила герцогу о своей готовности заключить договор, но лишь в том случае, если его светлость согласится выдать для суда бешеного Вителлоццо Вителли, а также передаст Пизу под власть Флоренции. Невыполнимость этих условий бросалась в глаза — Вителли все еще вел открытую войну против герцога, и вопрос о его выдаче был, мягко говоря, преждевременным. Что же касалось Пизы, то у Валентино не имелось ни малейшего желания начинать поход против дружественного города.
Герцог не стал отвергать требования, выдвинутые Флоренцией, но предложил Синьории восстановить его в звании командующего вооруженными силами Республики. В ответ на это Макиавелли заявил: «Ваша светлость — не наемный кондотьер, а один из самых могущественных государей Италии, и только в таком качестве рассматривает Вас мое правительство и весь христианский мир. Мы надеемся заключить с Вами союз, но никогда не позволили бы себе оскорбить Вашу светлость приглашением поступить к нам на службу, понимая, сколь несовместимо подобное предложение с достоинством Вашего сана. Мы не пытаемся сделать предметом купли или продажи добрые отношения с Вашей светлостью, а думаем о равноправном договоре двух государств. Но, как известно, любой договор действителен и выполняется лишь постольку, поскольку обеспечен военной силой каждой из высоких сторон. Именно поэтому Синьория никак не может поручить командование большей частью своих войск ни герцогу Романьи и Валентино, ни другому суверенному властителю. Такой поступок означал бы прямую угрозу для безопасности Республики в будущем».
Блестящая казуистика секретаря делала честь его уму, но не могла скрыть очевидного нежелания Синьории предпринимать какие-либо реальные шаги навстречу предложениям Валентино. Герцог не удивился. Он знал истинную цену доброжелательности Синьории и коротко ответил послу, что не желает более слышать заверений в дружбе, не подкрепленных делом.
Десятого декабря Чезаре поднял армию и двинулся на завоевание Сенигаллии. Этот город находился под покровительством кардинала Джулиано делла Ровере, который не жалел усилий, чтобы защитить наследственные права своего племянника, префекта Сенигаллии. Но и папа, и король остались глухи к страстным речам кардинала. Городом, от имени малолетнего сына, управляла его овдовевшая мать Джованна, урожденная да Монтефельтро. Она приходилась родной сестрой изгнанному герцогу Урбинскому и должна была разделить его судьбу.
Как и в прошлом году, Чезаре решил встретить Рождество в Чезене. Но здесь армию ждал неприятный сюрприз — окрестное население было на грани голода, война и неурожай опустошили закрома. К тому же таинственно исчезли тридцать тысяч мешков зерна, закупленного герцогом у венецианских купцов как раз на случай нехватки продовольствия. Теперь приближенные советовали ему реквизировать часть урбинских запасов, но он отверг такой вариант и приказал скупить оставшиеся в окрестных деревнях бобы и чечевицу. Эта мера позволила хоть как-то прокормить солдат до подхода новых обозов с хлебом, маслом и вином. Одновременно с хозяйственными хлопотами герцог вызвал в Чезену губернатора Романьи, уже знакомого нам дона Рамиро де Лорку. Жалобы на грубость и неумолимую жестокость Рамиро множились, как снежный ком, а теперь к ним добавилась пропажа столь необходимого в данный момент зерна. Имелись и другие соображения, по которым герцог хотел задать кое-какие вопросы своему верному губернатору.
Вскоре произошло событие, удивившее даже Макиавелли (он, как и остальные послы, перебрался в Чезену вслед за герцогом). Три больших отряда французских копейщиков неожиданно покинули армию Валентино и ушли в Ломбардию. Поговаривали, будто их отозвал королевский комендант Милана. Такое объяснение не удовлетворило пронырливого флорентийца, и он попытался дознаться правды у знакомого ему французского капитана. Но полученный ответ звучал еще менее убедительно — по словам капитана, герцог сам отказался от их услуг, ибо договор с кондотьерами избавляет его от нужды платить высокое жалованье чужестранцам. А между тем Валентино не мог не знать, что его кондотьеры — публика весьма ненадежная. «Возможно ли поверить, — размышлял секретарь, — будто герцог забыл об осторожности и готов положиться на верность людей, трижды поднимавших против него оружие?» Наконец Макиавелли пришел к выводу, что уход французов — всего лишь тактическая уловка. Чезаре Борджа ослаблял собственную армию не из-за доверия к Орсини и Вителлоццо, а для того, чтобы успокоить подозрительность капитанов и без помех заманить их в приготовленный капкан. Каким будет этот капкан, секретарь не знал, но общий ход мыслей герцога он угадал совершенно правильно.
Спровадив раздраженных и недоумевающих гасконцев, Чезаре продолжил подготовку к наступлению.
Его артиллерия уже двинулась к Сенигаллии. Герцог не испытывал недостатка в людях — к нему в лагерь постоянно прибывали новые части. После подхода тысячи швейцарских наемников и шести сотен романцев из долины Ламоне он уже вполне мог начинать штурм собственными силами, даже без помощи кондотьеров. К тому же кардинал делла Ровере призвал горожан не противиться неизбежному и не вступать в борьбу против войск его святейшества папы, что позволяло надеяться на легкую, а возможно, и бескровную победу.